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A ver si puedo ayudar en algo a tus dudas. Como no soy español ni vivo en España (¡pero adoro sus vinos!) te daré una perspectiva del el mal llamado Nuevo Mundo.

1 -
Yo le pondría un chileno tinto, de las D.O. valle de Maipo o valle del Colchagua. Los hay en el rango de 15-20 dólares y muy rara vez decepcionan. Mucha fruta, buena acidez y tanino que madura rápido, lo peor que te puede pasar con esos vinos es un mal roble, o mucho roble. Pero como digo, la calidad suele ser muy aceptable.

Si de plano tu comensal solo quiere riojas, yo le pondría un borgoña genérico de un buen bodeguero, a ser posible de la Cote de Beaune. La pinot noir de esa zona, a mi juicio, se parece al tempranillo en nariz y a veces hasta en boca.

2 -
Vino con mucho roble: algunos (o muchos) de California, EEUU. Trata la línea Barrel Select, de Fetzer. Beringer, normalmente un excelente productor, a veces también abusa del roble. Pero sí se pueden beber, ni que fuera ácido clorhídrico...

Rioja clásico: Marqués de Murrieta.
Rioja moderno: Allende. Aunque no conozco mucho, me es difícil pensar en un mejor ejemplo.

3 -
Yo empezaría por zonas determinadas en cada país. Y para eso necesitas un par de buenos libros. El sempiterno Larousse de los Vinos es mi biblia. Oz Clarke tiene una Enciclopedia del Vino (de un solo tomo, que ridículo) que es excelente también, aunque quizá más avanzada que el Larousse.

En Francia, la santísima trinidad es Burdeos, Borgoña y Champaña. Yo decidí sustituir la última por el Ródano. Alsacia también merece un lugar de honor.

Italia, lo obligado es Toscana (y ahí dividir entre los llamados Super-Tuscans, de mezcla; y los vinos más tradicionales, de variedades de sangiovese como los chianti, vini nobile, brunello, etc). Luego, el Piamonte, bastante más difícil de apreciar con la enigmática nebbiolo, esa crisálida de mariposa que se convierte sabe Dios en qué.... pero que demanda una paciencia que se mide en decenios. Y el Véneto, con sus blancos y tintos, especialmente el amarone y el pasificado dulce recioto. Podrías incluir Friuli y el Alto Adigio, con unos blancos sensasionales.

Alemania, no hay más: los valles del Rin y del Mosela. Aquí es donde te puedes llevar más decepciones, no porque no haya buenos vinos (quizá son los mejores blancos secos y dulces del mundo), sino porque la clasificación oficial de regiones, viñas y pagos es, para decirle derechamente, una patada en los huevos.

Suerte.