Los tapones de silicona son menos elásticos que los de corcho natural, por eso

Los tapones de silicona son menos elásticos que los de corcho natural, por eso hay que hacer más fuerza para meterlos.
De todas formas no tendrían porqué quedarse enganchados, eso es que son especialmente duros y la presión que hay que ejercer es excesiva.
La solución que te sugiero no es perfecta, pero ahí va.
Puedes aplicar una pequeñísima cantidad de grasa para alimentación en la boca de la botella y así entrará mejor.
Ahora bien, aunque estas grasas son atóxicas y "comestibles", te aconsejo que cuando abras las botellas limpies la boca, ya que esa grasa no va desaparecer con el tiempo.
Además, deja las botellas en vertical, ya que no sé si puede afectar a posibles supuraciones.

También quiere decirte que esto no lo he hecho nunca, por lo que no te puedo hablar de resultados.